Rond het jaar 1000 lagen er op de verschillende zandruggen (oeverwallen van rivierlopen) in dit gebied een aantal nederzettingen. Zo had je op de plaats van het huidige marktplein Culemborg, met westelijk daarvan Goilberdingen en Parijsch, met daaronder Pavyen. Ten oosten van Culemborg lag Redichem en aan de zuidkant Lanxmeer en Caets. De nederzetting Lanxmeer lag ongeveer op de plaats van de huidige Zandstraat en de kapel van deze nederzetting stond op de plaats waar nu het Sint Janskerkhof ligt.
In die tijd lag ter hoogte van de huidige Lange Avontuur de nederzetting Pavyen met een daarbij behorend kerkje. Rond 1200 heeft het gebied tussen Lek en Linge een tijd onder water gestaan en heeft men het altaar van Pavyen overgebracht naar de hoger gelegen kapel van Lanxmeer. Hierdoor werd de kapel van Lanxmeer gepromoveerd tot parochiekerk, de Sint Janskerk. Culemborg was nog lang niet zo ver.
Pas in 1270 liet de heer van Culemborg – om de bisschop van Utrecht gunstig te stemmen – een kapelletje bouwen, de Barbarakapel, op de plaats waar nu de Barbarakerk staat. De parochiekerk van Lanxmeer is tussen 1424 en 1429 gedeeltelijk afgebroken en herbouwd. Na de reformatie is de kerk in onbruik geraakt. In de Franse tijd heeft hij nog een tijdje dienstgedaan als kazerne, maar de kerk raakte steeds verder in verval en in 1826 is hij gesloopt.
XIX eeuw
Het terrein is toen ingericht als begraafplaats. Tot 1870 werden de inwoners van Culemborg op het Sint Janskerkhof begraven. Rond dit kerkhof lag aanvankelijk slechts hier en daar een vervallen boerderij. Pas in het begin van de vorige eeuw is er meer bebouwing gekomen. Zo werd niet alleen de Openbare Lagere School op het Sint Janskerkhof gebouwd, maar ook de Katholieke Jongensschool aan de Sint Janskerkstraat. In de loop der tijd kwamen daar een aantal woonhuizen bij en vestigden zich er kleine bedrijfjes.
De conciërge van de Openbare Lagere School Nummer 1 was Piet Helmond. Hij woonde in een klein huisje op het schoolplein. Toen er net na de oorlog bij dit huisje een schuurtje moest worden gebouwd, kwamen tijdens de graafwerkzaamheden knekels en doodshoofden op het schoolplein terecht. In de jaren zeventig is het hele Sint Janskerkhof afgebroken om plaats te maken voor de huidige bebouwing.
Toen hebben daar nog opnamen plaats gevonden voor de film ‘Soldaat van Oranje’. Op de plek van het voormalige kerkhof is later de school De Leilinden gebouwd, die nu door gebrek aan leerlingen is gesloten. De toenmalige woningen langs de gracht zijn door woningbouwvereniging de BCW (nu Kleurrijk Wonen) vervangen door de huidige bebouwing. Deze woningen hebben aan de achterzijde een uniek uitzicht op de Oostersingel. De oude straatnamen in dit gebied zijn zoveel mogelijk in stand gehouden.